Jay est président et gestionnaire de portefeuille chez Sterling Portfolio Advisory Inc. Son cabinet se concentre sur la construction de portefeuilles de placement qui correspondent au mieux aux objectifs financiers et aux besoins de chaque personne. Avant de débuter sa carrière dans l'industrie de l'investissement, Jay a enseigné au secondaire dans deux écoles privées de la région de Toronto. Il vit dans le centre-ville de Toronto avec sa femme et ses deux enfants. Jay détient un baccalauréat de l'Université Dalhousie, auquel s'ajoutent son brevet d'enseignement et sa désignation de gestionnaire de placements agréé.